糸色望は、どのやうなこともネガティブにしかとれない青年である。
横に繋げて書くと、とてもせつなくなるやうな名前をもつ彼は、ことあるごとに「絶望した」と死にたがり、でも本当には死ねないような、困った人間だ。
そんな彼が、風浦可符香たちの通ふ学校の、二のへ組に、担任教師として赴任することとなった。
しかし二のへ組は、望とは逆ににどのやうなこともポジティブにしかとれない生徒、何事もきっちりしていないと気がすまない生徒、何かと怪我ばかりしている生徒など･･･
どこまでも後ろ向きな望の教えは、そんな生徒達の人生にどのやうな波紋をなげかけるのだろうか。
また逆に、望は生徒達からどのやうな影響を受けるのだろうか。
絶望先生との絶望的な学校生活が始まろうとしている。
2007年放送 全12話
オープニング 『人として軸がぶれている』 歌：大槻ケンヂと絶望少女達（風浦可符香、木津千里、木村カエレ、関内・マリア・太郎、日塔奈美）
エンディング 『絶世美人』 歌：絶望少女達（風浦可符香、木津千里、木村カエレ、日塔奈美）
第1話 そんなにあにめかしたかったのさ
第2話 トンネルを抜けると白かった
第3話 その国を飛び越えてこい
第4話 ヒジニモ負ケズ ヒザニモ負ケズ
第5話 シミと毒だし
第6話 見合う前に跳べ
第7話 ある朝、グレゴール・ザムザが目をさますと神輿を担いでいた
第8話 私は宿命的に日陰者である
第9話 富士に月見草は間違っている
第10話 生八ツ橋を焼かねばならぬ
第11話 あれ 不可よ 原作があるじゃないかね
第12話 なんたる迷惑であることか！
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